रियलिटी शो Bigg Boss के इतिहास में कई बड़े नाम विजेता रहे हैं, जिनमें Shweta Tiwari और दिवंगत अभिनेता Sidharth Shukla का नाम अक्सर चर्चा में रहता है। श्वेता तिवारी ने जहां अपने सीजन में दमदार खेल दिखाते हुए ट्रॉफी अपने नाम की थी, वहीं सिद्धार्थ शुक्ला को भी जबरदस्त लोकप्रियता और रिकॉर्ड वोट्स मिले थे। हालांकि अगर बात की जाए बिग बॉस के इतिहास में सबसे बड़े चेक की, तो यह रिकॉर्ड किसी और टीवी स्टार के नाम दर्ज है। यह उपलब्धि हासिल की थी लोकप्रिय अभिनेता Dipika Kakar ने। बिग बॉस 12 की विजेता रहीं दीपिका कक्कड़ को शो जीतने पर 30 लाख रुपये की प्राइज मनी मिली थी। हालांकि समय-समय पर शो की प्राइज मनी में बदलाव होता रहा है और कई बार टास्क या फिनाले ट्विस्ट की वजह से राशि घटती-बढ़ती भी रही। कुछ सीजन में 50 लाख तक की घोषित राशि रही, लेकिन विभिन्न कारणों से विजेता को कम रकम मिली। दीपिका ने अपने शांत स्वभाव, संतुलित रणनीति और मजबूत फैन फॉलोइंग के दम पर खिताब जीता और उस समय उन्हें मिली राशि को सबसे बड़ी प्राइज मनी में गिना गया। बिग बॉस के हर सीजन में दर्शकों की दिलचस्पी केवल कंटेस्टेंट्स के झगड़ों और दोस्ती तक सीमित नहीं रहती, बल्कि यह भी जानने की उत्सुकता रहती है कि आखिर विजेता को कितना बड़ा इनाम मिलेगा। यही वजह है कि हर साल प्राइज मनी को लेकर चर्चा तेज हो जाती है और फैंस अपने पसंदीदा सितारों को सपोर्ट करने में जुट जाते हैं।
